A ce jour plusieurs hypothèses sont avancées, mais son apparition reste assez mystérieuse.
Le Léonberg serait né dans les regions montagneuses du Wurtemberg des Alpes Rhétiques et Illyriques.
D'autres affirment que c'est de la ville de Leonberg dans le Bade-Wurtemberg Allemand qu'il tirerait son nom.
Cette ville étant connue depuis le 13em siecles pour son marché aux chiens.
D'autres encore pensent que l'origine de la race doit etre attribuée à Heinrich Essig conseiller municipal de Leonberg. Il prétendait avoir acquis une chienne Terre Neuve type Landseer et l'avoir croisée avec un Saint-Bernard à poil long.
La dernière hypothèse considère le Leonberg comme le dernier descendant du grand chien des Alpes.
Le Leonberg a été reconnu comme race en 1846.
Le standart n'a été définitif qu'en 1895.
Il faut attendre jusqu'en 1949 pour que la fédération cynologique internationale reconnaisse la race.
Il se répand en Allemagne et dans les pays voisins Autriche et pays bas mais reste méconnu ailleurs.
La France l'accueille dès 1896 et en 1900 trois sujets sont exposés à Paris.
Les premières inscriptions au lof datent de 1937.